辉夜大小姐想让我告白这部动画讲述了两位主角辉夜和石上的爱情故事。在剧中，辉夜大小姐一直在想方设法让石上向她告白，而石上也一直在犹豫和担心自己的表白是否会引起不必要的误会和尴尬。
在一次机缘巧合下，两人终于在学校的屋顶上相遇，辉夜决定主动向石上告白。然而，在紧张的氛围下，辉夜却意外地说出了“初吻不会结束”的话，让石上感到十分困惑和尴尬。
尽管初吻的话题让两人感到尴尬，但最终他们还是成功地表达了彼此的爱意，开始了甜蜜的恋爱。这部动画通过幽默的情节和可爱的人物形象，展现了青春期少年少女之间的爱情故事，让观众感受到了青涩而美好的初恋情感。